Во текот на својата кариера соработувал со бројни режисери, од кои некои работеле на повеќе проекти, како Квентин Тарантино и Дејвид Финчер. Оскаровецот досега соработувал со Дејвид Финчер во три филма: Seven, Fight Club и The Curious Case of Benjamin Button.
Иако неговите изведби во филмовите Seven и Fight Club според многу гледачи се едни од неговите најдобри, Бред Пит прекрши едно од сопствените правила за улогата на Бенџамин Батон, се со цел повторно да соработува со Дејвид Финчер. Неговата изведба во овој филм од 2008 година бараше драстична физичка трансформација.
Според Far Out Magazine, Бред Пит пред улогата во „Чудниот случај на Бенџамин Батон“ избегнувал филмови кои вклучуваат широка употреба на протетика и маски, но сепак одлучил да ја прифати улогата и да работи на овој проект. Зборувајќи за искуството, Пит признава:
"Човеку, се заколнав дека никогаш нема да работам со протетика. Имав искуство со лепење лажни бради и не ми беше забавно. Тогаш Финчер дојде заедно со овој проект и веднаш реков: "Јас сум за". Еден од неговите најголеми таленти е неговата способност за обратен инженеринг и прилагодување на постоечката технологија за да го постигне она што го сака.
Затоа никогаш не се сомневав дека ќе успее. Тој направи многу паметна работа, рече: „Нема да развиваме нова технологија. Ќе го користиме она што веќе постои за видео игри и специјални ефекти во акционите филмови и ќе ја примениме таа технологија на мали детали - проширување на зеницата, стареење.' И тимот за шминка беше неверојатен, носењето цел ден беше изненадувачки удобно. Но, не, не би го повторил тоа“, откри Бред Пит во интервјуто, пренесува Far Out.
„Необичниот случај на Бенџамин Батон“ е инспириран од истоимениот расказ од Ф. Скот Фицџералд од 1922 година. Сценариото за филмот го адаптираа Ерик Рот и Робин Свикорд, а Финчер го режираше.
Заплетот ја следи приказната од раѓање до смрт на Бенџамин Батон, кој изгледал како старец на раѓање, а потоа станувал се помлад и помлад како што растел. Неговите биолошки родители го напуштиле и тој бил згрижен од сопственикот на старечки дом во Њу Орлеанс.
Дванаесет години по неговото раѓање, тој ја запознава Дејзи, девојка која повремено влегува и излегува од неговиот живот додека расте и станува балерина (Кејт Бланшет). Иако низ својот необичен живот доживува различни авантури, врската со Дејзи и надежта дека еден ден ќе се сретнат во вистинскиот момент е тоа што го одржува.
